ویل فرل و نویسنده سابق برنامه ستردی نایت لایو، هارپر استیل، بیش از 25 سال است که دوستان شفیق و شرکایی خلاق بوده اند. اما زمانی که استیل تصمیم شجاعانه ای برای تغییر جنسیت به زندگی به عنوان یک زن در سن 61 سالگی گرفت، هم او و هم فرل با سؤالاتی در مورد اینکه این موضوع چه معنایی برای پیوند پایدار آنها خواهد داشت مواجه می شوند. ایده ساخت فیلم ویل و هارپر، مستندی با دل باز، یک سفر جاده ای را روایت می کند که این دوستان دیرینه را در ارتباط مجدد و کسب بینش در مورد سفر استیل به عنوان یک زن ترنس در پس زمینه های وحشی آمریکا دنبال می کند. اگرچه فرل به عنوان بازیگر و استیل به عنوان نویسنده برای آن برنامه استخدام شده بوده، این دو به سرعت متوجه شدند که وقتی صحبت از طنز می شود، ارواح خویشاوندی هستند. استیل استعدادهایی را در فرل دید که در ابتدا دیگران آن را نادیده گرفتند و بسیاری از طرحها را نوشت که در نهایت نبوغ او را به نمایش گذاشت. ارتباط کمدی آنها منجر به یک ارتباط فوری شد که جرقه یک مشارکت خلاقانه و دوستی عمیق را در بیش از 25 سال مشتعل کرد.
این فیلم که با طنز و احساس توسط جاش گرینبام کارگردانی شده است، شوخی های سرگرم کننده و گفتگوهای عمیق فرل و استیل را در حین سفر از نیویورک به لس آنجلس دنبال می کند. با توقفهایی برای اتحاد مجدد و یافتن دوستان جدید در بارهای میان راهی در طول مسیر، هم آشنایی آرامشبخش و هم افشاگریهای چشمنوازی را به تصویر میکشد، آن هم وقتی دو نفر که دههها یکدیگر را میشناختند با هم در قلمرویی ناشناخته کاوش میکنند. ویل و هارپر با بخشی از کمدی دوستانه و بخشی وقایع کشف خود، ترکیبی نادر از خنده و لحظاتی با چشمان اشک آلود را نوید می دهد. مخاطبان احتمالاً در هنگام تماشای این فیلم سرگرم و عمیقاً متاثر خواهند شد.