دنیای دنیل پس از ارتباط مجدد با ریچل، دوست دختر سابقش از سالهای گذشته، وارونه شده است. ریچل فاش می کند که اندکی پس از آنکه راه هایشان از هم جدا شده، فهمیده که فرزند دنیل را باردار است. گرچه ریچل فرزند خود، آلن، را به تنهایی در کانادا بزرگ کرده و وجود او را مخفی نگه داشته، اما اکنون احساس می کند دنیل حق دارد بداند که یک پسر دارد، اما خیلی دیر است. آلن در یک تصادف غم انگیز در می گذرد. دنیل از نیویورک به کانادا سفر می کند تا درباره پسری که هرگز نمی دانسته، اطلاعات کسب کند. او با افراد نزدیک آلن، از دوستان خانواده گرفته تا معلم دبیرستان او ملاقات می کند و تصاویر زندگی مرد جوان را جمع می کند. اما آنچه دنیل کشف می کند آنچنان خوشایند نیست. آلن مرتکب اعمال مشکوک شده و دلبستگی ناسالم به یکی از معلمان خود ایجاد کرده بوده است. هرچه لایه های بیشتری از بین می روند، دنیل با کار دشواری برای جدا کردن حقیقت از دیدگاه پدری که هرگز فرزند خود را نمی شناخته، روبرو می شود. مدتی است که او با اشتباهات گذشته خود و پدر بودن دست و پنجه نرم می کند.
فیلم حسرت به بررسی ماهیت پیچیده خانواده، از دست دادن می پردازد و به ما می گوید که ما گاهی اوقات در مورد افراد نزدیک به خود خیلی کم می دانیم. در حالی که حسرت یک فیلم تحریک آمیز است که به بررسی مضامین عمیق از دست دادن و پیچیدگی های طبیعت انسانی می پردازد، هرگز به دلیل داستان پردازی ناهموار و اجراهای خاموشش، اعتقاد عاطفی را به طور کامل به وجود نمی آورد و به ما منتقل نمی کند. مفاهیم جذابی در هسته این فیلم وجود دارد، اما در کل، احساس ناهمواری می کند و مخاطب را تا حدودی از درگیری در داستان جدا می کند. این فیلم با محکم تر کردن طرح و کارگردانی پر جنب و جوش بازیگران برای درگیر کردن بینندگان، می توانست کاملاً در حال حرکت و سیال و گیرا باشد. با این حال، عملکرد ریچارد گِر به تنهایی باعث می شود کسانی که مایل به درگیر شدن با موضوع چالش برانگیز هستند، از فیلم لذت ببرند.